但偏偏，如今全天下中，江东孙氏就是这一类的佼佼者。
建安二年时，刘琬与同为议郎的王俌共同奉诏出使江东。
当时朝廷给孙策的封号是骑都尉，袭爵乌程侯，领会稽太守。
不料到了江东宣诏后，孙策认为自己已经拥众数万了，以骑都尉领郡太轻了。
心中不满的他欲得将军号，所以便派人讽喻刘琬与王俌，并且派兵包围了驿馆，名为保护，实则威吓。
在这样连续几天之后，刘琬与王俌两人实在是受不了了。
那种被人讽喻与被人监视所带来的精神压力实在太大了。
于是乎身为正使的王俌动用了他的权力，他承制假孙策为明汉将军，虽然仅仅是个杂号将军，但那时的孙策颇为满意，终于放走了他俩。
结果回到许都后，身为正使的王俌被曹操随便找了个理由下了邢狱，现在生死不知。
建安四年时，因为张纮的努力之下，朝廷又要派使者来敕封孙策，然后刘琬这次从副使变成了正使，被派往江东宣示诏命。
曹操本意是授孙策为昭武将军之职，结果孙策觉得这个昭武将军听起来还没明汉将军贵重。虽然之前是假，这次是真的授拜了，但孙策还是因此不满，又开始动用老招数。
深受第二次精神折磨的刘琬，无奈之下只能封拜孙策为讨逆将军，而且这次不是假讨逆将军。
虽然同为杂号将军，但讨逆算是杂号当中比较贵重的了。
而且还与孙策父亲孙坚的破虏将军隐隐呼应，孙策这才满意，客客气气的把刘琬送回了许都。
当时刘琬在离开江东之后，很气愤地对随从说了一番话，“吾观孙氏兄弟虽各才秀明达，然皆禄祚不终，惟中弟孝廉，形貌奇伟，骨体不恒，有大贵之表，年又最寿，尔试识之。”
气愤之下的刘琬直接对孙氏兄弟开了地图炮。
之所以盛赞孙权，乃是因为孙权对其还算守礼规矩而已。由此可见，刘琬当时心中的憋屈与气愤。
回到许都后，因为有好友荀彧的维护，得知此事的曹操倒是没怎么他。
但是在江东孙氏这里深受两次精神创伤的刘琬，曾经发誓再也不当江东的使者了。
可是没想到还没一年.......
这次刘琬本来打算不来的，在听到又要去江东当使者之后，刘琬整个人都不好了。
偌大的中原这是没人了了吗？兜兜转转怎么又是他。
刘琬已经打定主意，如果非要他来，他宁愿告老还乡。
可是荀彧亲自上门相请，对其晓之以理，动之以情。
荀彧言道，“孙翊不同其兄，其自小拜子纲公为师，学习经义典籍。
又幼承子纲公贤训，名师定然出高徒。
人人皆言孙家三郎守礼知义，有子纲公之风，此言想来不会有虚。足下此次前去江东，前两次之事必不复也。”
荀彧出于朋友之义曾经搭救他两次，对其有恩，他亲自上门来请，刘琬坚定的心志开始动摇了。
又听到孙翊是张纮的嫡传弟子，张纮乃是当世名士，其之文化造诣和德行修养令刘琬很是敬佩不已。
刘琬想来张纮教出来的弟子，的确有可能不会像其兄长一样。
随后刘琬在这两重考虑之下，便勉为其难的答应了荀彧所请，答应了出使江东。
其实荀彧也是无奈，之所以要找刘琬，无他，唯熟尔。
刘琬在刚出许都时，心情还是不错的。
因为与他同行的有张纮这位经学大家，一路同行下来，自己要是有什么经学上的疑难可以请教他，这是很难得的机会。
刚开始时一切的确如刘琬所料，面对刘琬提出的一些经学上的疑问，知识渊博的张纮都能言简意赅的说明，让刘琬恍然大悟，学到了不少。