派人和东阳义军首领陈婴联系是张良的主意，早在与秦嘉敲定了联手南征的时候，张良就建议项伯先下手为强，立即派人寄书联系陈婴，劝说起兵后一直没有采取扩张行动的陈婴加入少帅军，与项伯父子率领的少帅军偏师联手拿下东海郡的南部诸城，项伯也当即采纳，安排了两个刚从下邳赶来和张良会合的张良家人携书南下，联络陈婴尝试招抚。
项伯也万没想到这个举动会成为自己后来的救命稻草，以太上主将的身份领着儿子和少帅军偏师南下的时候，项伯叫那个意气风发啊，也不象项康那么寒酸的骑马行进，直接叫儿子给自己准备了一辆华美的朱漆大车，用四匹马拉动，坐在车上是得意洋洋，风光不可一世，派头直接就把统帅少帅军主力的不孝侄子给比了下去。
初期的战事也让项伯十分方向，与秦嘉军分头南下间，沿途所经的亭舍只要是看到了少帅军的旗帜，就没有一个亭长不是马上乖乖的开门投降，领着亭卒跪伏在路边恭迎项伯的大驾光临，心情极好的项伯吩咐一声不得伤害准与投降，那些亭长和亭卒又马上是磕头如鸡啄米，感激涕零的叩谢项伯的活命大恩。同时不愿继续忍受秦廷残暴统治的乡民百姓也踊跃投军，让少帅军偏师的兵力迅速突破了两千人，项伯也喜上眉梢，益发相信自己这次必然能够拉起一支强大的军队，与不过是运气好才走到今天的项康分庭抗礼。
然而在探听到秦嘉军的扩张速度后，项伯就逐渐有些沉不住气了，从另外一条路南下的秦嘉军每到一地，除了尽掠民间钱粮物资之外，又连拉带哄的强迫当地青壮百姓入伍，甚至就连没有成年的半大孩子都不放过，扩军速度远超少帅军，路还没有走得一半，秦嘉就一口气收编了将近两千兵力。项伯闻报当然是艳羡无比，还一度想要效仿，幸得张良和项猷死死拉住，项伯这才悻悻作罢。
更让项伯不满的还在后面，一路势不可挡的抵达淮阴北郊之后，少帅军偏师虽然如期与秦嘉军会了师，然而因为秦军已经没收了附近所有船只的缘故，少帅军偏师和秦嘉军要想过河攻城，就必须得靠木筏抢渡淮河，搭起浮桥才能让军队过河。结果在讨论究竟由那一支军队担起抢渡重任时，性格十分相似的项伯和秦嘉就发生了第一次激烈的争执。
争执的原因当然是项伯和秦嘉都不想吃亏，都只想占对方的便宜，全都希望对方去冒这个险，还谁也不肯让步，争得脸红脖子粗都没讨论出什么结果。最后不得不以拈阄决定由谁去负责抢渡，结果项伯的手气还算不错，总算是拈到了便宜，秦嘉垂头丧气，可是又毫无办法，也只好愿赌服输，乖乖的接受了这个任务。
事实证明秦嘉军挑不起这个重担，素质低下的秦嘉军驾驶木筏向对岸发起冲击时，南逃到了这里的秦军大将关护领着淮阴秦军只是几轮箭雨，秦嘉军的木筏队就马上乱成一团，继而迅速的七零八落，士卒逃亡的逃亡，落水的落水，还反复几次都是如此，秦军将士在淮河南岸哈哈大笑，秦嘉在北岸破口大骂，项伯却是幸灾乐祸的偷偷暗笑。
秦嘉军的抢渡失败之后，按理来说是应该轮到少帅军发起抢渡了，然而项伯为了保存实力，却借口秦嘉拈到了阄，必须由秦嘉军继续发起抢渡，还连张良出面劝说都没有作用。秦嘉暴跳如雷，气得直接说出了分道扬镳的话，项伯没有信心独自拿下淮阴城，也只好在张良的继续说就坡下驴，同意了让少帅军发起抢渡。
在付出了一定代价之后，也因为淮阴秦军不愿在野战中拼光实力的缘故，素质相对比较高的少帅军将士终于还是冲过了淮河，搭建起了过河浮桥。不过新的麻烦又很快到来，究竟应该由那一支军队担起攻城重任呢？
这次没拈阄，各自打着自己的小算盘讨论了许久，项伯和秦嘉各让一步获得结果，决定由兵力比较单薄的少帅军负责攻打淮阴西门，兵力雄厚的秦嘉军负责攻打淮阴的南门和东门，然后那一支军队先打进淮阴城里，谁就获得城里的六成钱粮。
看似公平的攻城任务分配，换来的是大家的一起出工不出力，都不想拼光本钱，项伯和秦嘉指挥的军队每次都是只冲到城下象征性的吆喝几声，然后很快就在秦军的反击下落荒而逃，不但没有一个愿意真的卖力攻城，还一直紧盯着对方，不断指责对方偷懒懈怠，只想占便宜不想吃亏，矛盾大起，也弄得指挥守城的秦军大将关护莫名其妙，搔着头奇怪的说道：“项康这股逆贼，怎么变弱了这么多？打凌县的时候，他们如果也是这个样子，本官怎么会把凌县给丢掉？”