夏侯惇出生于沛国谯郡人，是西汉开国功臣夏侯婴的后代。
他十四岁那年，拜师学习，有人侮辱他的老师，夏侯惇便杀了那人，因而以刚烈闻名。
曹操刚开始带兵征伐时，夏侯惇为其副将，随曹操征战。
汉献帝初平元年，曹操代理任奋武将军，与后将军袁术等人共伐董卓。
夏侯惇被曹操任命为司马，驻守在白马，后又转任折冲校尉，兼任东郡太守。
汉献帝兴平元年春，曹操领军征讨陶谦，夏侯惇被留下守卫濮阳。
适逢张邈、陈宫等人背叛曹操投靠了吕布，当时曹操的全家老小都在邺城，夏侯惇听说后，就率领轻兵前去救援，中途与吕布狭路相逢，双方开战。
“吕布撤军后退到濮阳，趁机夺取了夏侯惇的军用物资。”
“吕布又派手下将领假装投降，抓获了夏侯惇，要他交出宝物，夏侯惇的军队都感到惊恐。”
“于是夏侯惇的属下韩浩召集军中诸将，吩咐他们安抚手下士兵，军队才得以安定下来。”
“之后韩浩去往夏侯惇的住所，怒斥劫持者说不会因为夏侯惇，而放任他们为所欲为，劫持者被吓住求饶，韩浩便将他们全部杀掉，夏侯惇因此得救。”
“曹操听说后很认可韩浩的做法，下令以后再有人质被劫持就一起杀掉，于是再也没有发生过劫持人质的事了。”
“曹操从徐州回来后，夏侯惇跟随他去征讨吕布，不幸被流箭射伤左眼。”
“当时夏侯惇和夏侯渊都是将军，军中就称呼夏侯惇为盲夏侯，夏侯惇很厌恶这个称呼，每次照镜子都发怒摔镜。”
“之后他又担任陈留、济阴太守，任建武将军，封为高安乡侯。”
“当时大旱引起蝗虫，夏侯惇便截断太寿水做成一个池塘，他亲自担土，率领将士们劝导老百姓种稻，老百姓因此得益，夏侯惇后转任为河南尹。”
“建安三年，吕布与袁术联和，他派遣中郎将高顺和北地太守雁门张辽一起围攻刘备。”
““夏侯惇被曹操派去救援刘备，但是被高顺等人打败。”
“建安七年，刘表命刘备北侵到了叶县，夏侯惇和于禁等人受命去抵御敌人。”
“刘备火烧营地撤走，夏侯惇等人要去追击。”
“裨将军巨鹿李典劝阻他敌人无故撤退，恐又埋伏，夏侯惇等人不听，让李典留守自己去追击，果然中了埋伏，大败，还是李典去救援，刘备才退走。”
“曹操平定河北后，命夏侯惇担任后卫来阻挡后面的追敌。”
“之后邺城被攻破，夏侯惇升为伏波将军，仍担任河南尹一职，被曹操特许见机行事，不受各种等级的限制。”
“建安十年，卫固等人派数千士兵阻绝陕津，杜畿到了以后数月不得渡过。”
“曹操就遣夏侯惇去征讨卫固，还没到，杜畿就遂诡道从郖津度过去了。”
“建安十二年，曹操统计了夏侯惇前后的功劳，给他增加封邑一千八百户，加上之前分封的，夏侯惇有共计二千五百户封邑。”
“建安二十一年，夏侯惇跟随曹操征讨孙权返回后，被任命都督二十六路人马，留守居巢，还被赐与有名的乐伎，表示这是他应得的待遇。”