“这是道高考题,我出的。”刘化龙不经意间透露了一个惊天秘密。
同学们肃然起敬。
刘老师,高考出题委员会的大佬!
刘老师,大隐隐于羊中的绝世高手!
刘老师岂是池中物,风云际会便化龙!
嘶嘶嘶!
“确切的说,这是某年高考化学的备用压轴题,虽然这题从未出现在以前的高考试卷上,但不排除今后有可能出现。”
刘化龙既遗憾又充满期待,他接着说:“同学们千万不要被复杂的题面所迷惑,这题的中心思想只有一句话:在氟离子的作用下,三氟甲磺酸邻三甲硅基苯酚酯发生消除反应,是合成苯炔的典型方法。”
“熟不熟悉,亲不亲切?当然熟悉,当然亲切,苯炔、亲核加成、亲核取代、周环反应等基础知识,我在上个礼拜刚给你们讲过,新鲜美味,热一热就能吃。”
“18-冠-6作为钾离子的配位剂,可增强氟离子的亲核性。苯炔作为一个缺电子体系,易受醇、胺或其对应负离子的亲核进攻。亲核试剂E中,氨基为反应性最强的亲核位点,不难推断,两者发生亲核加成反应得到G。”
“那么问题来了,此处的中间体是两性离子G’,还是发生了质子转移后的产物G?”
刘化龙讲到这里,短暂停顿了一会儿。
兰杰脱口而出:“是G!”
刘化龙追问:“兰杰,请给我一个合理的解释。”
兰杰一边听课一边推演,I的结构简式他尚未推演出来,但他觉得G已经被他搞掂:“根据原子、分子结构的基本知识可知,质子转移的速率远大于酰基碳上的亲核取代反应,所以G发生酰基碳上的亲核取代反应得到H,同时也是苯环的芳香亲电取代反应。”
刘化龙点点头道:“Good,兰杰向来思路清晰、逻辑严谨、反应敏捷,他的这番正向解释没有问题,确实是G。我要补充说明的是逆向推演法,H的分子式是已知条件,对于有经验的同学而言,H的结构简式也是已知条件,H不仅含有富电子基团三级胺,同时含有……”
嘶嘶嘶嘶!
不少同学望向最后一排角落里的兰杰。
阿杰他的状态稳定,稳中有进,他在化学上的统治力不逊于物理、数学!
此时的兰杰正在埋头研究LUMO与HOMO,他对化学的理解越来越深刻,化学带来的乐趣越来越多,化学有资格被提拔为最顶级的工具。
“……所以I是烯丙基衍生物,由此可知,得到I的反应是烯反应。”刘化龙极有耐心的一步步讲解,深入浅出的一层层分析,他说:“苯炔的碳碳叁键中有一个π键由sp2轨道通过侧面微弱重叠形成,它比一般的烯烃和炔烃的π键弱的多。大家现在懂了吧,与烯烃和炔烃相比,苯炔的LUMO能量更低,更容易受到亲核攻击。”
“真相大白,我们作个小结,这题涉及的知识点如苯炔、亲核加成、亲核取代、周环反应虽然是基础知识,但综合在一起考察,考点难度呈指数上升。这种题型,我称之为‘基综难题’,它们单拎出来都是简单的基础知识,综合起来却又很难。
“同学们处理‘基综难题’时,可以采取迂回战术,先使用推箭头的方法对产物的结构进行合理猜测,然后将写出的化学机理合理化,再回过头来检查一开始的简单想法是否存在漏洞,哪一种化学历程更合理,从而作出修正,得到正确答案。”
“什么?基础知识没搞明白?这位同学你是在开玩笑吗?你第一天上我刘化龙的化学课?”
“这都高二下学期了,你还指望我跟你重讲一遍基础知识?你为何如此天真?想多了吧?”
“兰杰,你是学习委员,这位同学交给你了,你跟他沟通沟通。下课。”
下课铃声响起,刘老师离开教室。
兰杰勾了勾手指头:“黄宇航,请你过来一下。”
黄宇航同学唯唯诺诺入座兰杰的副座,他难为情的说:“杰哥,你也知道我底子薄、基础弱,和你们这些名正言顺的羊中在籍生相比,我学起来比较吃力。”
兰杰关切询问:“宇航你上次跟我提过,你的学籍在番薯区是吧?”
“嗯,在番薯区,我是土生土长的番薯仔。”
“从番薯区过来羊中挺远的,宇航你没有住校对不对?你每天挤地铁往返羊中和番薯区,会不会很辛苦?”
“我家在羊中附近有套房子,我骑车上下学,并不辛苦。”
“宇航你家的房子在哪个小区?”
“越山海岸。”