大业九年（613年），隋炀帝即位以来的苛政暴政导致天下大乱，农民起义军风起云涌。时势造英雄，每逢乱世，一些身怀志向和野心的人就会脱颖而出。
当时，隋朝一代名臣杨素的儿子杨玄感起兵反隋。李密与其交好，以谋士的身份加入了他的造反团队。
然而，造反可不是请客吃饭，一旦失败就要株连九族。那么，出身显贵的李密为何会加入呢？其实，原因在于一句话。
在隋朝时期曾有一则著名预言：“李氏应为天子。”虽然最后预言应验在了李唐身上，但从当时的形势来看，李密更像是那个一统天下的天命之人。
我们常说“秦时明月汉时关，天下共逐鹿”。李密深感朝纲混乱，又有天命加成，于是果断加入了造反队伍。而李密的一生也因为这一句谶语而改变。
李密作为谋主，曾为杨玄感献上上、中、下三策。他认为，北上幽州，截断炀帝后路为上策；攻入长安，控制潼关为中策；进攻洛阳为下策。
李密的战略眼光正如诸葛亮的《隆中对》，对天下大势有着精准的判断。然而，杨玄感却不是刘备。他听了李密的建议后，反而觉得下策才是上上之策。
最终，正如李密所料，洛阳久攻不下，随着征伐高丽的军队回撤支援，杨玄感兵败被杀。李密依靠计谋侥幸逃脱，但他也成为了隋朝重金悬赏的通缉犯，只能隐姓埋名，不断躲藏。
大业十二年（616年），四处逃命的李密投奔了瓦岗军。当时的瓦岗军虽然小有名气，但其创始人翟让却是一个才智平庸的领导者，只想当个劫富济贫的山大王。
在李密加入瓦岗寨之后，他充分展现出了顶级职业经理人的专业素养，凭借自己的能力，直接将瓦岗军改造成为一支强大的势力。
最初，李密在得到翟让的信任后，为瓦岗军制定了一个发展计划，建议攻取荥阳，争雄天下。荥阳是中原的战略要地，附近有兴洛仓、回洛仓等粮仓。
夺取这些粮仓不仅可以获得大量粮食，还可以紧逼东都洛阳。因此，夺取荥阳成为瓦岗军发展势力的重要任务。
在夺取荥阳的过程中，隋炀帝派遣当时号称隋末第一猛将的张须陀前来镇压瓦岗军。在李密加入之前，张须陀曾多次击败瓦岗军，堪称瓦岗军的克星。
当翟让听闻张须陀率兵来剿时，大为恐惧，准备随时逃跑。在瓦岗军生死存亡之际，李密站了出来，统兵调度，最终击败隋军，斩杀了张须陀。
此后，在李密的全力帮助下，瓦岗军很快实现了夺取荥阳的目标。大业十三年（617年），李密又率兵攻取兴洛仓，打开粮仓赈济灾民，百姓纷纷归附义军。
之后，瓦岗军多次打败隋军，步步逼近东都洛阳。李密出色的领导能力使得瓦岗军蒸蒸日上。作为瓦岗军的创始人，翟让自觉不如李密，于是推举李密成为瓦岗军的首领，封他为魏公。
然而，随着瓦岗军发展形势大好，前途无量，创始人翟让的一些亲友和下属开始不甘心。他们纷纷劝谏翟让夺回李密手中的权力。
李密得知后，为了整合内部，实现更有效的管理，先下手为强，设下鸿门宴，在宴会上一举除掉翟让，彻底掌握了瓦岗军的大权。
然而，李密杀害翟让之举也种下了将士离心离德的祸根，成为日后李密败亡的重要原因。
在李密的领导下，瓦岗军歼灭了大量隋军，逐渐成为天下义军的盟主。然而，在瓦岗军最兴盛的时期，曾经有手下谋士柴孝和力劝李密进攻关中，图谋天下，但未被采纳。
李密错误地估计了形势，以为只要占领东都，天下就唾手可得，于是长期屯兵于防守严密的东都城下，与王世充军展开了对峙。
正在此时，形势突变。宇文化及在江都弑杀隋炀帝后，自率10万大军北上。此时，李密正好处于王世充和宇文化及的势力范围之间。
东都洛阳方面想利用李密击破宇文化及军，同时消耗瓦岗军的实力，坐收渔翁之利。于是，他们极力拉拢李密，许诺事成之后给予高官厚禄。李密为避免两面作战，接受了册封。